Отношение к любви, способность любить в русской литературе XIX века стали своего рода мерилом человеческой ценности героев, их исчерпывающей характеристикой. Проходя через испытание любовью, личность проявляет свои сильные и слабые стороны, закаляется и побеждает в обстоятельствах окружающей жизни, утверждая высокие жизненные ценности, или терпит поражение, не сумев реализовать свои положительные качества, не открыв в себе животворных источников. Такой всесторонней проверке в романе А.И. Гончарова подвергаются все главные персонажи: Илья Ильич Обломов, Андрей Штольц, Ольга Ильинская и даже Агафья Пшеницина.

В центре повествования – отношения Ильи Ильича Обломова с Ольгой Ильинской. Познакомив Обломова с Ольгой, Штольц рассказал ей, как несчастлив его друг, как гибнет в нем все доброе от недостатка деятельности и дружеского участия. Своим рассказом он пробудил в Ольге интерес к своему незадачливому другу. Но истинная причина сближения героев была в них самих: естественность и одиночество среди светских людей было присуще им обоим.

Между Ольгой и Обломовым развертывается роман бурный и предельно духовный. Пенье Ольги, восхищение Обломова ее артистической красотой и природа в своей летней прелести сопутствуют им. Увлечение, охватившее героев, обнажило лучшее из того, что было в натуре каждого. Чистая душа Обломова, его сердце, полное доброты, открылись Ольге и увлекли ее. Обломов же, чуждый самодовольства, удивляется, как можно любить его, «такого смешного, с сонным взглядом и дряблыми щеками». Однако он не уступает Ольге в душевной тонкости и также способен на высокие эмоциональные переживания.

Люди типа Обломова выдают всю прелесть и всю слабость своей натуры через любовь к женщине. Любовь к Ольге были самой яркой страницей в жизни героя. Он без всякого сопротивления, с радостью подчиняется воле своей возлюбленной, ставшей для него «путеводной звездой». Герой хватается за любовь как за смысл существования.
Ее книжная природа не раз приоткрывается в романе. Такая любовь питается мечтой о счастье, его ожиданием. Ольга – идеал для Обломова, но идеал для него всегда только мечта. Ольга и любима им как мечта. Попытки реализовать мечту для таких влюбленных таят в себе опасность потерять ее вообще: романтической любви противопоказано столкновение с бытом, а ведь оно неизбежно при всякой попытке превратить мечту о счастье в реальность. Побуждая Обломова к действию, Ольга искушает их любовь, создавая неестественную для нее среду. Поэтому их роман с самого начала таит в себе элемент разрушения.

Кроме того, подобная любовь «оккупировала» сердце не юного Ленского, а тридцатилетнего Обломова, «душой целомудренного юноши, а в привычках старика». Обломова угнетает сознание собственного ничтожества. Он сомневается в своем праве любить, быстро устает от любовных перипетий. Экзальтация чувств легко сменяется у него апатией, восторг – разочарованием.

Причина несостоявшегося возрождения Обломова таится также в отсутствии самостоятельного, «позитивного» начала в его жизни, которая вся была сосредоточенная на любви и дублировала жизнь Ольги. Его «деятельность» могла быть охарактеризована лишь в отрицательных предложениях: не спит днем, не бранится с Захаром, не валяется на диване. «Ты заметь, что сама жизнь и труд есть цель жизни, а не женщина», - скажет позднее Штольц своему другу, пытаясь объяснить ему причину постигшей его неудачи.

Первым испытанием любви стал ее счастливый венец. Обломов сделал предложение Ольге, и оно принято. Мечта романтика готова превратиться в реальность и сразу начинает «линять, терять радужные краски». Обломов просто испугался, «когда вникнул в практическую сторону вопроса о свадьбе» и увидел, что это не только поэтический, но и практический шаг, связанный с выполнением строгих обязанностей.
В характере Ильи Ильича достоинства и недостатки неразрывно связаны, более того, они подчас предопределяют друг друга. «Задание» Ольги Обломов не выполнил: он не в состоянии стать деловым, гибким. Но ведь во многом благодаря этим качествам и существует тот Обломов, которого полюбила Ольга. Его нежная душа, нравственная чистота, честность сохранились во всей первозданности отчасти в силу особых «оранжерейных условий» его жизни, вдали от суеты, карьеры, добывания денег. Не ожесточившись, сохранив душу ребенка, он и в деловом отношении остался им. Когда, по настоянию. Ольги, Обломов попытался сразу включиться в деловые хлопоты, все его добрые качества и редкие свойства обратились против него. Честность, чистота обернулись инфантильностью, наивной беспомощностью.

Но и более практичный и энергичный Штольц также не является идеалом автора, мечтавшего об одухотворенной личности, способной соединить в себе и чистоту сердечных помыслов, и действенность добра. Сердечная черствость и несостоятельность Штольца перед высокими запросами человеческого духа очень быстро обнаружили себя. Ему нечего сказать Ольге, обеспокоенной тревогой «мятежных вопросов» о смысле жизни. Он только предостерегает ее, говоря о возможных суровых испытаниях в будущем.

Разрывом с Ольгой завершается динамическое повествование романа. Жизнь Обломова на Выборгской стороне в своей статике прямо перекликается с жизнью его на Гороховой улице. Круг завершился – возрождение героя не состоялось.

Однако однозначность характеристики героя подрывается его отношениями с Агафьей Матвеевной Пшеницыной. Не обнаружив в себе энергии для активной деятельности, устранившись от нарушавшей его покой жизни, Обломов все-таки отчасти реализовал тот природный потенциал добра и человечности, который был заложен в него.
Из «хозяйки» она стала человеком, личностью. Самопознание, осенившее ее у гроба мужа, резко изменило и представление Пшеницыной о мире: она поняла, что потеряла, и это потерянное стало для нее мерилом человеческой стоимости.

Слабый, пассивный, нуждающийся в чужой воле, Обломов обладал тем талантом доброты, который неожиданно превращал его в активную по отношению к другим людям натуру. На его честную и добрую душу отзывалось лучшее в них.