Рылеева всегда отличали исключительная честность и бескорыстие. Он хранил в чистоте звание революционера. Эти благородные нравственные качества Рылеев поэтизировал и в героях своих произведений. К ним принадлежал центральный образ поэмы «Войнаровский». В ней Рылеев стремился к исторической правдивости и психологической конкретности. Он придавал серьезное значение описаниям сибирского края, добиваясь этнографической, географической и бытовой точности. Рылеев ввел в поэму множество реальных подробностей, касающихся природы, обычаев и быта сурового края.
В основу поэмы Рылеев положил действительное историческое событие, намереваясь подчеркнуть масштабность и драматизм личных судеб героев – Войнаровского, его жены и Мазепы. Автор в поэме намеренно отделен от героя. Благодаря широкому историческому фону, на котором выступает реальный исторический герой – личность незаурядная, волевая, целеустремленная, в «Войнаровском» усилен по сравнению с думами повествовательный элемент. Однако поэма Рылеева оставалась романтической. Хотя герой и отделился от автора, он выступал носителем авторских идей. Личность Войнаровского была в поэме идеализирована, эмоционально приподнята. С исторической точки зрения Войнаровский – изменник. Он, как и Мазепа, хотел отделить Украину от России, переметнулся к врагам Петра I и получал чины и награды то от польских магнатов, то от шведского короля Карла XII. В поэме же Рылеева Войнаровский – республиканец и тиран6оборец. Он говорит о себе: «Чтить Брута с детства я привык».
Образ Войнаровского у Рылеева раздвоился: с одной стороны, Войнаровский изображен лично честным и не посвященным в замыслы Мазепы. Он не может нести ответственность за тайные намерения изменника, поскольку они ему неизвестны.
Это позволяет поэту сохранить высокий образ героя и одновременно показать Войнаровского на духовном распутье. В отличие от томящихся в тюрьме или изгнании героев дум, которые остаются цельными личностями, нисколько не сомневаются в правоте своего дела и в уважении потомства, ссыльный Войнаровский уже не вполне убежден в своей справедливости, да и умирает он без всякой надежды на народную память, потерянный и забытый.
Между вольнолюбивыми тирадами Войнаровского и его поступками нет расхождения: он служил идее, страсти, но подлинный смысл повстанческого движения, к которому он примкнул, ему недоступен. В конечном итоге политическая ссылка – закономерный удел героя, связавшего свою жизнь с изменником Мазепой.
Приглушая любовный сюжет, Рылеев выдвигает на первый план общественные мотивы поведения героя, его гражданские чувства. Драматизм поэмы заключен в том, что герой-тираноборец, в искреннем и убежденном свободолюбии которого автор не сомневается, поставлен в обстоятельства, заставляющие его оценить прожитую жизнь. Так в поэму Рылеева входит свободы и страдалец, мужественно несущий свой крест, пламенный борец против самовластья и размышляющий, анализирующий свои действие мученик. Войнаровский не упрекает себя за свои чувства. И в ссылке он держится тех же убеждений, что и на воле. Он сильный, мужественный человек, предпочитающий мучения самоубийству. Вся его душа по-прежнему обращена к родному краю. Он мечтает о свободе отчизны и жаждет видеть ее счастливой. Однако в размышления Войнаровского постоянно врываются колебания и сомнения. Они касаются прежде всего вражды Мазепы и Петра, деятельности гетмана и русского царя.

Вспоминая о своем прошлом, рассказывая о нем историку Миллеру (большая часть поэмы – монолог Войнаровского), он живо рисует картины, события, эпизоды, встречи, цель которых – оправдаться перед собой и будущим, объяснить свои поступки, свое душевное состояние, утвердить чистоту своих помыслов и преданность общественному благу. Но те же картины и события побуждают Рылеева иначе осветить героя и внести убедительные поправки к его декларациям.
Поэт не скрывает слабости Войнаровского. Гражданская страсть заполнила всю душу героя, но он вынужден признать, что многое не понял в исторических событиях, хотя и был их непосредственным и активным действующим лицом. Войнаровский несколько раз говорит о своей слепоте и заблуждениях:

«Мазепе предался я слепо…
Ах, может, был я в заблужденье,
Кипящей ревностью горя, -
Но я в слепом ожесточенье
Тираном почитал царя…
Быть может, увлеченный страстью,
Не мог я цену дать ему
И относил то к самовластью,
Что свет отнес к его уму».

Свою беседу с Мазепой Войнаровский называет «роковой» и считает ее началом выпавших на его долю бед, а «нрав» самого «вождя» «хитрым». Он и теперь, в ссылке, недоумевает о подлинных мотивах предательства Мазепы, который был для него героем:

«Мы в нем главу народа чтили,
Мы обожали в нем отца,
Мы в нем отечество любили.
Не знаю я, хотел ли он
Спасти от бед народ Украйны
Иль в ней себе воздвигнуть трон, -
Мне гетман не открыл сей тайны.
Ко нраву хитрого вождя
Успел я в десять лет привыкнуть;
Но никогда не в силах я
Был замыслов его проникнуть.
Он скрытен был от юных дней,
И, странник, повторю: не знаю,
Что в глубине души своей
Готовил он родному краю».
Народ, чье благо Войнаровский ставит превыше всего, клеймит Мазепу.
Пленный батуринец смело бросает в лицо изменнику:

«Народ Петра благословлял
И, радуясь победе славной,
На стогнах шумно пировал;
Тебя ж, Мазепа, как Иуду,
Клянут украинцы повсюду;
Дворец твой, взятый на копье,
Был предан нам на расхищенье,
И имя славное твое
Теперь – и брань и поношенье!»

Рисуя последние дни Мазепы, Войнаровский вспоминает об угрызениях нечистой совести гетмана, пред взором которого являлись тени несчастных жертв: Кочубея, его жены, дочери, Искры. Он видит палача, дрожит «от страху», в его душу входит «ужас». И сам Войнаровский часто погружен в «думу смутную», ему тоже свойственна «борьба души». Так Рылеев, вопреки рассказам Войнаровского, частично восстанавливает историческую правду. Поэт сочувствует мятежному герою-тираноборцу и патриоту, но он понимает, что гражданские чувства, переполняющие Войнаровского, не избавили его от поражения.